Было расположено в бассейне Верхнего Днепра(совр. Смоленская, юго-восток Тверской областей России и восток Могилевской области Беларуси).Граничило на западе с Полоцким, на юге с Черниговским, на востоке с Ростово-Суздальским княжеством, а на севере с Псковско-Новгородской землей. Его населяло славянское племя кривичей.
Смоленское княжество обладало чрезвычайно выгодным географическим положением. На его территории сходились верховья Волги, Днепра и Западной Двины, и оно лежало на пересечении двух важнейших торговых путей – из Киева в Полоцк и Прибалтику (по Днепру, затем волоком до р.Каспля, притока Западной Двины) и в Новгород и Верхнее Поволжье (через Ржев и озеро Селигер). Здесь рано возникли города, ставшие важными торгово-ремесленными центрами (Вязьма, Орша).
В 882 киевский князь Олег подчинил смоленских кривичей и посадил в их земле, ставшей его владением, своих наместников. В конце 10 в. Владимир Святой выделил ее в удел своему сыну Станиславу, но спустя некоторое время она вернулась в состав великокняжеского домена. В 1054 по завещанию Ярослава Мудрого Смоленщина перешла к его сыну Вячеславу. В 1057 великий киевский князь Изяслав Ярославич передал ее своему брату Игорю, а после его смерти в 1060 разделил двумя другими своими братьями Святославом и Всеволодом. В 1078 по соглашению Изяслава и Всеволода Смоленская земля была отдана сыну Всеволода Владимиру Мономаху; вскоре Владимир перешел на княжение в Чернигов, и Смоленщина оказалась в руках Всеволода. После его смерти в 1093 Владимир Мономах посадил в Смоленске своего старшего сына Мстислава, а в 1095 – другого своего сына Изяслава. Хотя в 1095 Смоленская земля на недолгое время оказалась в руках Ольговичей (Давыд Ольгович), Любечский съезд 1097 признал ее вотчиной Мономашичей, и в ней правили сыновья Владимира Мономаха Ярополк, Святослав, Глеб и Вячеслав.
После смерти Владимира в 1125 новый киевский князь Мстислав Великий выделил Смоленскую землю в удел своему сыну Ростиславу (1125–1159), родоначальнику местной княжеской династии Ростиславичей; отныне она стала самостоятельным княжеством. В 1136 Ростислав добился создания в Смоленске епископской кафедры, в 1140 отразил попытку черниговских Ольговичей (великого киевского князя Всеволода) захватить княжество, а в 1150-х вступил в борьбу за Киев. В 1154 ему пришлось уступить киевский стол Ольговичам (Изяславу Давыдовичу Черниговскому), но в 1159 он утвердился на нем (владел им до своей смерти в 1167). Смоленский стол он отдал своему сыну Роману (1159–1180 с перерывами), которому наследовали его брат Давыд (1180–1197), сын Мстислав Старый (1197–1206, 1207–1212/1214), племянники Владимир Рюрикович (1215–1223 с перерывом в 1219) и Мстислав Давыдович (1223–1230).
С конца XII века расширилась торговля Смоленска с Ригой и Висбю на Готланде. Главным предметом экспорта был воск, за ним следовали мёд и меха. Импорт состоял в основном из сукна, в более поздних источниках упоминаются также чулки, имбирь, засахаренный горошек, миндаль, копчёная сёмга, сладкие вина, соль, шпоры.
Во второй половине 12 – начале 13 в. Ростиславичи активно пытались поставить под свой контроль самые престижные и самые богатые области Руси. Их успехам способствовали как стратегически выгодное положение Смоленщины, так и относительно медленный (по сравнению с соседними княжествами) процесс ее дробления, хотя из нее периодически и выделялись некоторые уделы (Торопецкий, Василевско-Красненский).
В 1210–1220-е политическое и экономическое значение Смоленского княжества возросло еще больше. Смоленские купцы стали важными партнерами Ганзы, как показывает их торговый договор 1229 (Смоленская торговая Правда). Продолжая борьбу за новгородские и киевские земли, Ростиславичи усилили также свой натиск на запад и юго-запад. В 1219 Мстислав Старый овладел Галичем, который затем перешел к его двоюродному брату Мстиславу Удатному (до 1227). Во второй половине 1210-х сыновья Давыда Ростиславича Борис и Давыд подчинили Полоцк и Витебск; сыновья Бориса Василько и Вячко энергично боролись с Тевтонским орденом и литовцами за Подвинье.
Однако с конца 1220-х началось ослабление Смоленского княжества. Усилился процесс его дробления на уделы, обострилось соперничество Ростиславичей за смоленский стол; в 1232 сын Мстислава Старого Святослав взял Смоленск штурмом и подверг его страшному разгрому. Возросло влияние местного боярства, которое стало вмешиваться в княжеские усобицы; в 1239 бояре посадили на смоленский стол угодного им Всеволода, брата Святослава. Упадок княжества предопределил неудачи во внешней политике. Уже к середине 1220-х Ростиславичи потеряли Подвинье; в 1227 Мстислав Удатной уступил Галицкую землю венгерскому королевичу Андрею. Хотя в 1238 и 1242 Ростиславичам удалось отбить нападение татаро-монгольских отрядов на Смоленск, они не смогли дать отпор литовцам, которые в конце 1240-х захватили Витебск, Полоцк и даже сам Смоленск. Александр Невский выбил их из Смоленщины, но Полоцкая и Витебская земли были окончательно потеряны.
В 1274 году хан Золотой Орды Менгу-Тимур послал войска на помощь Льву Галицкому против Литвы. Ордынское войско прошло на запад через Смоленское княжество, с чем историки связывают распространение на него власти Орды. В 1275 году одновременно со второй переписью в Северо-Восточной Руси была проведена первая перепись в Смоленском княжестве.
Во второй половине XIII века в Брянске утвердилась смоленская княжеская династия, потомки Глеба Ростиславича. Однако там на протяжении всего времени были сильны настроения «иметь своего князя» и быть автономными от Смоленска. Летопись даже сообщает, что в 1341 году жители Брянска убили нелюбимого ими князя Глеба, приехавшего из Смоленска. В конце концов Брянск был захвачен литовским князем Ольгердом в 1356 году, воспользовавшимся городской неурядицей.
В конце XIII веке из состава княжества выделяется Вязьма, появляются удельные столы в Можайске, Фоминском городке, Вязьме, Хлепень, Березуй (Поле) и других городах. Все они начинались как пограничные крепости, наряду с Москвой разделявшие Смоленск и Владимир, позднее становясь самостоятельными городами. В 1303 году московский князь Даниил Александрович завладел Можайском.
Смоленский князь Иван Александрович заключил союз с Гедимином и отказался от уплаты дани Золотой Орде, следствием чего стал совместный поход на Смоленск московских, рязанских и ордынских войск в 1340 году. В 1345 Ольгерд двинулся освобождать Можайск, но потерпел неудачу. В 1351 году на Смоленск двинулся с московской ратью Симеон Иванович Гордый; он заставил смолян «отложиться» от союза с Литвой. В 1355 году Ольгерд захватил Ржев, после чего все отношения между Смоленском и Литвой были нарушены. И хотя в 1370 году смоленские князья участвовали во втором походе Ольгерда на Москву, после обращения к ним патриарха объявили себя «подручниками» Москвы, в 1375 году они вместе с Дмитрием Донским ходили на Тверь и участвовали в Куликовской битве в 1380 году.
При смоленском князе Святославе Ивановиче и его преемниках, несмотря на все усилия задержать распад княжества, оно все больше оказывается зажатым между Москвой и Литвой. Часть смоленских князей начали переезжать на службу к сильному московскому князю, например, фоминский князь Фёдор Красный.
В 1386 году в битве на реке Вихре близ Мстиславля наместник Ягайло в Литве Скиргайло разбил смоленские полки и начал сажать в Смоленске угодных ему князей. В 1395 году, уже будучи великим князем литовским, Витовт осадил Смоленск, взял его штурмом, пленил местного князя и посадил в городе своих наместников.
В 1401 году смоленским князьям удалось вернуть удельный стол, но ненадолго — в 1404 году Витовт вновь занял Смоленск и окончательно присоединил его к Литве. С этого времени с самостоятельностью Смоленского княжества было покончено навсегда, а его земли были включены в состав Литвы.
В 1508 году Смоленск стал центром Смоленского воеводства Великого княжества Литовского. В 1514 году в результате успешной для Московского княжества войны с Литвой, Смоленск перешёл под контроль Москвы. Однако, воспользовавшись смутой в Русском Царстве, Речь Посполитая в 1609 году объявила России войну и в 1611 году после почти двухлетней осады захватила Смоленск. Согласно Деулинскому перемирию между Речью Посполитой и Русским Царством, Смоленск был передан Речи Посполитой. С 1613 по 1654 год Смоленское воеводство было восстановлено. В 1654 году, после начала Русско-Польской войны, Смоленск и Смоленщина были окончательно присоединены к России, что было закреплено Андрусовским перемирием 1667 года и Вечным миром 1686 года.
